Hidruro de Potasio

Hidruro de potasio, de fórmula KH, es un compuesto inorgánico de potasio e hidruro. Se presenta como un sólido blanco, cuya utilidad principal es la desprotonaciónes. Es también un compuesto peligrosamente reactivo.

Aplicaciones del Hidruro de Potasio

El hidruro de potasio es un precursor en la producción de varias bases por desprotonación, bases altamente entorpecidas trietilmetóxido de potasio y 3-aminopropilamida de potasio. Sirve como una base poderosa en la síntesis orgánica de compuestos carbonílicos desprotonados y aminas para formar enolados y amidas respectivamente.

beneficios de hidruro de potasio

El hidruro de potasio, KH, es el compuesto inorgánico de potasio e hidruro. Es un hidruro de metal alcalino. Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales aparecen grises.

Una base poderosa que es útil en la síntesis orgánica, es también un compuesto peligrosamente reactivo. Por esta razón se vende comercialmente como lechada (~35%) en aceite mineral o a veces en parafina para facilitar la dispensación.

Preparación del Hidruro de Potasio

El hidruro de potasio se produce por la combinación directa del metal y el hidrógeno:

  • 2 K + H2 → 2 KH

Esta reacción fue descubierta por Humphry Davy poco después de su descubrimiento del potasio en 1807, cuando observó que el metal se vaporizaría en una corriente de hidrógeno cuando se calentaba justo por debajo de su punto de ebullición:

El hidruro de potasio es soluble en hidróxidos fundidos (como el hidróxido de sodio fundido) y mezclas de sales, pero no en disolventes orgánicos.

Reacciones del Hidruro de Potasio

KH reacciona con el agua según la reacción:

  • KH + H2O → KOH + H2

El hidruro de potasio es una superbase que es más fuerte que el hidruro de sodio. Es extremadamente básico y se utiliza para desprotonar ciertos compuestos carbonílicos para dar enolados. También desprotoniza aminas para dar las amidas correspondientes del tipo KNHR y KNR2.

Seguridad con respecto al Hidruro de Potasio

El KH es pirofórico en el aire, reacciona violentamente con los ácidos y se enciende al entrar en contacto con oxidantes y otros gases. Como suspensión en aceite mineral, el KH es menos pirofórico

Disponibilidad del Hidruro de Potasio

El hidruro de potasio generalmente está disponible inmediatamente en la mayoría de los volúmenes. Pueden considerarse formas de alta pureza, submicrónicas y nanopolvo.

Los compuestos de hidruro se utilizan a menudo como fuentes portátiles de gas hidrógeno. American Elements produce a muchos grados estándar cuando es aplicable, incluyendo Mil Spec (grado militar); ACS, reactivo y grado técnico; grado alimenticio, agrícola y farmacéutico; grado óptico, USP y EP/BP (European Pharmacopoeia/British Pharmacopoeia) y sigue los estándares de prueba ASTM aplicables.

El empaquetado típico y personalizado está disponible. Se dispone de información adicional técnica, de investigación y de seguridad (MSDS), así como de una calculadora de referencia para convertir las unidades de medida pertinentes.

Reacciones del Hidruro de Potasio

Existen dos clases principales de reacciones sobre el Hidruro de potasio: KH como base y KH como agente reductor. Las reacciones ácido-básicas se dividen a su vez en el tipo de ácido (OH, NH, CH, o Sn/GeH).

Los efectos secundarios, como la aceleración de la velocidad en las reacciones de oxi-cope, se enumeran en la reacción ácido-base correspondiente.

Las reacciones de los hidruros salinos ocurren en la superficie del cristal. Las energías de la red cristalina disminuyen de LiH a CsH; KH parece tener la energía de la red y el radio de hidruro óptimos para las reacciones superficiales. Por lo tanto, suele ser superior a la LiH o NaH en las reacciones que se analizan a continuación.

Reacciones del Hidruro de potasio como ácido-base.

El hidruro de potasio reacciona rápida y cuantitativamente con ácidos como los ácidos carboxílicos, fenoles y alcoholes.

Cabe destacar su capacidad de desprotonar rápidamente alcoholes terciarios y fenoles entorpecidos, casos en los que el hidruro de sodio o el potasio elemental reaccionan lentamente o no reaccionan en absoluto.

Por ejemplo, el trietilcarbinol y el 2,6-di-t-butilfenol son desprotonados cuantitativamente en menos de 5 minutos por KH en éter o diglima a 20 °C. Para el trietilcarbinol, el NaH es ineficaz, y el K es lento en comparación.

Un efecto conformacional interesante se observa cuando el p-t-butilcalix areno es tetraetilado. Cuando se utiliza KH como base, predomina la conformación parcial del cono, mientras que con NaH, el cono se produce exclusivamente.

Ciclación del Hidruro de Potasio

Una ciclización inusual de hidroxiallenos a dihidrofuranos es mediada por KH. La reacción sólo procede cuando el K es complejado a 18-Crown-6, o cuando la base es el T-Butoxido de Potasio en el t-butanol refluyente. Curiosamente, no se detectó ningún producto de[1,3]- o[3,3]-arreglos.

La ciclización de un alcóxido generado por KH es un método para la formación 100% estereoselectiva de espiroacetales por una adición intramolecular de 1,4 a los sulfóxidos.

En el primer paso se obtuvo una menor selectividad cuando se utilizó NaH o n-butilitio.

La eliminación del trimetilsilanol de los b-hidroxi-silanos es una eliminación sinérgica altamente selectiva cuando es mediada por KH . En contraste, la eliminación catalizada por el ácido es anti selectiva. La reacción de KH es completa en 1 hora a la rt, mientras que la NaH requiere 20 horas en HMPA y resulta en un menor rendimiento del producto.

La eliminación sinérgica  puede combinarse con una apertura de anillo de epóxido intramolecular para efectuar una síntesis estereoselectiva de a-alkylidenetetrahydrofurans.

Ácidos de nitrógeno.

Aminas como la diisopropilamina no son deprotonadas por la KH, aunque el 1,2-Diaminoetano, la diisobutilamina y la pirrolidina pueden tener un exceso de disolvente amínico. La isopropilanilina N-Isopropilanilina y el hametildisilazano son kalatados de manera efectiva y cuantitativa en la THF.

La desprotonación de los indolos también es efectiva, y se ha utilizado para proteger el enlace N-H antes de un intercambio de litio y halógeno. La reacción subsiguiente con un electrófilo ocurre selectivamente en la posición litriada.

Ácidos de Carbono.

El dimetil sulfóxido se desprotona en <=10 min con KH en THF a rt .Bajo condiciones similares, el NaH es esencialmente no reactivo. El ciclopentadieno y el fluoreno también se despersonalizan cuantitativamente.

El trifenilmetano no es desprotonado directamente por KH, a menos que exista una cantidad catalítica de DMSO1 (a través de la formación in situ de dimetilpotasio, que a su vez desprotoniza el trifenilmetano) o un éter de corona.

El hidruro de potasio desprotoniza cetonas como la acetona, la ciclohexanona y la isobutirofenona con poca o ninguna autocondensación o reducción. Para cetonas asimétricas como la 2-metilciclohexanona, se produce una mezcla de regioisómeros. De este modo se facilitan la O-Acilación y la sililación. La permetilación de la ciclopentanona puede lograrse mediante la adición de la cetona a una suspensión de THF de KH, seguida de yodometano.

Ácidos de Silicio, Estaño y Germanio.

El trimetilsilano, el tributilstannano y el tributilgermano son eficientemente metalizados por KH. Estas reacciones son sensibles a las impurezas en el KH, pero el pretratamiento del KH con yodo alivia las dificultades.

Reducciones del Hidruro de Potasio

Las sales de potasio de los selenanos, silanos y estananos también se producen mediante la reducción de los enlaces Se-Se, Si-Si y Sn-Sn por parte de KH.

El hidruro de potasio reduce los boranos y boratos entorpecidos a borohidruros de trialquilo (o trialkoxy). Por ejemplo, el tri-s-butilborano se reduce en un 93% de rendimiento.

La reducción del butilpotasio con hidrógeno produce una forma superactiva de KH que reduce las cetonas y los haluros alquílicos en altos rendimientos. Este hidruro activo también desprotoniza los aldehídos y las cetonas a baja temperatura, pero la reducción suele ser una reacción lateral.

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