Ácido Yodhídrico

Ácido yodhídrico, de formulación HL, es una molécula diatómica y un haluro de hidrógeno. Las soluciones acuosas de HI se conocen como ácido yodhídrico o ácido hidriódico, un ácido fuerte. Se emplea principalmente como agente reductor.

¿Qué es el Acido Yodhidrico?

El Acido Yodhidrico o HI, es un gas incoloro que reacciona con el oxígeno para dar agua y yodo. Con aire húmedo, HI produce una neblina (o humos) de ácido hidroyodico. Es excepcionalmente soluble en agua, aportando ácido yodhídrico.

Beneficios del Ácido Yodhídrico

Un litro de agua disolverá 425 litros de HI, la solución más concentrada con sólo cuatro moléculas de agua por molécula de HI.

El Yoduro de Hidrogeno y el ácido yodhídrico son, sin embargo, diferentes en que el primero es un gas en condiciones normales, mientras que el otro es una solución acuosa de dicho gas. Son interconvertibles. El HI se utiliza en la síntesis orgánica e inorgánica como una de las principales fuentes de yodo y como agente reductor.

Propiedades del ácido yodhídrico

El ácido hidrodiódico comercial «concentrado» suele contener entre un 48 y un 57% de HI en masa. La solución forma un azeotrópico que hierve a 127 °C con un 57% de HI y un 43% de agua. La alta acidez es causada por la dispersión de la carga iónica sobre el anión.

El ión yoduro es mucho más grande que los otros haluros comunes, lo que hace que la carga negativa se disperse en un gran espacio. Por el contrario, un ión cloruro es mucho más pequeño, lo que significa que su carga negativa es más concentrada, lo que conduce a una mayor interacción entre el protón y el ión cloruro.

Esta interacción más débil de H+—I- en HI facilita la disociación del protón del anión y es la razón por la cual HI es el ácido más fuerte de los hidrohaluros.

Preparación del Acido Yodhídrico

La preparación industrial de HI implica la reacción de I2 con la hidracina, que también produce gas nitrógeno. Cuando se realiza en agua, el HI debe ser destilado.

HI también se puede destilar de una solución de NaI u otro yoduro alcalino en ácido fosfórico concentrado (tenga en cuenta que el ácido sulfúrico concentrado no funcionará para acidificar yoduros, ya que oxidará el yoduro a yodo elemental).

Preparación del Acido Yodhídrico de alta pureza

Otra manera de preparar el HI es haciendo burbujear vapor de sulfuro de hidrógeno a través de una solución acuosa de yodo, formando ácido yodhídrico (que se destila) y azufre elemental (que se filtra):

H2S + I2 → 2 HI + S

Además, HI puede prepararse simplemente combinando H2 e I2:

H2 + I2 → 2 HI

Este método se utiliza generalmente para generar muestras de alta pureza.

Durante muchos años, se consideró que esta reacción implicaba una simple reacción bimolecular entre moléculas de H2 e I2. Sin embargo, cuando una mezcla de los gases es irradiada con la longitud de onda de la luz igual a la energía de disociación de I2, alrededor de 578 nm, la tasa aumenta significativamente.

Esto apoya un mecanismo por el cual I2 primero se disocia en 2 átomos de yodo, los cuales se unen a un lado de una molécula H2 y rompen el enlace H-H:

En el laboratorio, otro método consiste en la hidrólisis de PI3, el equivalente de yodo de PBr3. En este método, I2 reacciona con el fósforo para crear triyoduro de fósforo, que luego reacciona con el agua para formar HI y ácido fosforoso:

  • 3 I2 + 2 P + 6 H
  • 2O → 2 PI3 + 6 H
  • 2O → 6 HI + 2 H3PO3

Oxidación del Acido Yodhidrico

Las soluciones de ácido yodhídrico se oxidan fácilmente con el aire:

4 HI + O2 → 2 H
2O + 2 I2
HI + I2 → HI3

Es de color marrón oscuro, lo que hace que las soluciones de HI envejecidas a menudo aparezcan de color marrón oscuro.

Al igual que el HBr y el HCl, el HI se suma a los alcanos

El HI también se utiliza en química orgánica para convertir alcoholes primarios en haluros alquílicos. Esta reacción es una sustitución SN2, en la que el ión yoduro sustituye al grupo hidroxilo «activado» (agua):

HI es preferido sobre otros haluros de hidrógeno porque el ión yoduro es un nucleófilo mucho mejor que el bromuro o el cloruro, por lo que la reacción puede tener lugar a una velocidad razonable sin mucho calentamiento. Esta reacción también ocurre para los alcoholes secundarios y terciarios, pero la sustitución ocurre a través de la vía SN1.

El HI (o HBr) también se puede utilizar para convertir éteres en yoduros alquílicos y alcoholes, en una reacción similar a la sustitución de alcoholes. Este tipo de clivaje es significativo porque puede ser usado para convertir un éter químicamente estable e inerte en una especie más reactiva.

La reacción es regioselectiva, ya que el yoduro tiende a atacar el éter de carbono menos perjudicial para la esterilidad.

Usos del Acido Yodhidrico

Aunque duro para los estándares modernos, el ácido yodhídrico o HI se empleó comúnmente como agente reductor al principio de la historia de la química orgánica. En el siglo XIX, los químicos intentaron preparar el ciclohexano mediante la reducción del benceno a altas temperaturas, pero en su lugar aislaron el producto reorganizado, el metilciclopentano.

Como se informó por primera vez por Kiliani, la reducción de azúcares y otros polioles con ácido hidroyodico resulta en la división reductora de varios o incluso de todos los grupos hidroxilo, aunque a menudo con bajo rendimiento y/o reproducibilidad.

En el caso de alcoholes bencílicos y alcoholes con grupos de bencilo con α-carbonilo, la reducción por HI puede proporcionar rendimientos sintéticamente útiles del producto de hidrocarburo correspondiente (ROH + 2HI → RH + HI). Este proceso puede hacerse catalítico en HI utilizando fósforo rojo para reducir el I2 formado.

Puedes consultar información sobre el resto de Compuestos en esta web, te dejamos los enlaces abajo:

Preparación del Cloruro de Magnesio   Cloruro Ferrico principios

Acido sulfuroso beneficios  Acido alfa lipoico advertencias

Acido bromhidrico propiedades  Acido palmitico como funciona

Acido malico peligros   acido butirico usos

Dejar respuesta

Please enter your comment!
Please enter your name here