Ácido Etanoico

Ácido Etanoico también conocido como ácido Acetico, es un compuesto químico orgánico más conocido por dar al vinagre su sabor ácido y su olor acre. Es uno de los ácidos carboxílicos más simples.

¿Qué es el Ácido Etanoico?

El ácido etanoico es un compuesto químico orgánico, en su estado puro, libre de agua, llamado ácido etanoico glacial, es un líquido incoloro e higroscópico que se congela por debajo de los 16.7°C (62°F) a un sólido cristalino incoloro.

Beneficios del Acido Etanoico

Es corrosivo y su vapor irrita los ojos, produce una sensación de ardor en la nariz y puede provocar dolor de garganta y congestión pulmonar. El término acetato se utiliza para referirse al anión carboxilato (CH3COO-) o a cualquiera de las sales o ésteres del ácido etanoico.

Este ácido es un importante reactivo químico y químico industrial útil para la producción de diversas fibras sintéticas y otros materiales poliméricos.

Estos polímeros incluyen tereftalato de polietileno, utilizado principalmente en botellas de refrescos; acetato de celulosa, utilizado principalmente para películas fotográficas; y acetato de polivinilo, para pegamento de madera.

La demanda mundial de ácido etanoico se ha estimado en alrededor de 6,5 millones de toneladas métricas al año (Mt/a). De esa cantidad, aproximadamente 1,5 Mt/a son recicladas; el resto se fabrica a partir de materias primas petroquímicas o fuentes biológicas.

Nomenclatura del Acido Etanoico

El nombre trivial ácido etanoico es el más comúnmente utilizado y oficialmente preferido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Este nombre deriva del acetum, la palabra latina que significa vinagre. El sinónimo ácido etanoico es un nombre sistemático que se utiliza a veces en las introducciones a la nomenclatura química.

El ácido etanoico tiene la fórmula empírica CH2O y la fórmula molecular C2H4O2. Este último se escribe a menudo como CH3-COOOH, CH3COOOH, o CH3CO2H para reflejar mejor su estructura.

El ión resultante de la pérdida de H+ del ácido etanoico es el anión acetato. El nombre acetato también puede referirse a una sal que contiene este anión o a un éster de ácido etanoico.

Historia del Acido Etanoico

El vinagre es tan antiguo como la civilización misma, quizás más antiguo. Las bacterias productoras de ácido etanoico están presentes en todo el mundo, y cualquier cultivo que practique la elaboración de cerveza o vino inevitablemente descubrió el vinagre como el resultado natural de la exposición al aire de estas bebidas alcohólicas.

El uso del ácido etanoico en química se extiende hasta la antigüedad. En el siglo III a.C.E., el filósofo griego Theophrastos describió cómo el vinagre actuaba sobre los metales para producir pigmentos útiles en el arte, incluyendo el plomo blanco (carbonato de plomo) y el verdigris, una mezcla verde de sales de cobre incluyendo el acetato de cobre (II).

Los antiguos romanos hervían el vino agrio en ollas de plomo para producir un jarabe muy dulce llamado sapa. Sapa era rica en acetato de plomo, una sustancia dulce también llamada azúcar de plomo o azúcar de Saturno, que contribuyó al envenenamiento por plomo entre la aristocracia romana.

En el Renacimiento, el ácido etanoico glacial se preparaba mediante la destilación en seco de acetatos metálicos. El alquimista alemán del siglo XVI Andreas Libavius describió tal procedimiento, y comparó el ácido etanoico glacial producido por este medio con el vinagre.

Propiedades químicas del Acido Etanoico

El Acido Etanoico presenta numerosas propiedades químicas:

Uso del Ácido Etanoico para la Acidez

El átomo de hidrógeno (H) en el grupo carboxilo (-COOH) en ácidos carboxílicos como el ácido etanoico puede ser emitido como un ión H+ (protón), dándoles su carácter ácido. El ácido etanoico es un ácido débil, efectivamente monoprótico en solución acuosa, con un valor de pKa de 4,8.

Su base conjugada es acetato (CH3COOO-). Una solución de 1,0 M (aproximadamente la concentración de vinagre doméstico) tiene un pH de 2,4, lo que indica que sólo el 0,4 por ciento de las moléculas de ácido etanoico están disociadas.

Uso del Ácido Etanoico como Disolvente

El ácido etanoico líquido es un solvente protético hidrofílico (polar), similar al etanol y al agua. Con una constante dieléctrica moderada de 6,2, puede disolver no sólo compuestos polares como sales inorgánicas y azúcares, sino también compuestos no polares como aceites y elementos como azufre y yodo.

Se mezcla fácilmente con muchos otros solventes polares y no polares como agua, cloroformo y hexano. Esta propiedad disolvente y miscibilidad del ácido etanoico lo convierte en un producto químico industrial muy utilizado.

Reacciones químicas del Acido Etanoico

El ácido etanoico es corrosivo para muchos metales incluyendo el hierro, magnesio y zinc, formando gas de hidrógeno y sales metálicas llamadas acetatos.

El aluminio, cuando se expone al oxígeno, forma una fina capa de óxido de aluminio en su superficie que es relativamente resistente, de modo que los tanques de aluminio pueden ser utilizados para transportar ácido etanoico.

Los acetatos metálicos también pueden prepararse a partir de ácido etanoico y una base adecuada, como en la popular reacción “bicarbonato de sodio + vinagre”. Con la notable excepción del acetato de cromo(II), casi todos los acetatos son solubles en agua.

Mg(s) + 2 CH3COOOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)
NaHCO3(s) + CH3COOOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Detección del Acido Etanoico

El ácido etanoico puede detectarse por su olor característico. Una reacción de color para las sales de ácido etanoico es la solución de cloruro de hierro (III), que da como resultado un color rojo profundo que desaparece después de la acidificación.

Se acetúa cuando se calienta con trióxido de arsénico formando óxido de cacodilo, el cual puede ser detectado por sus vapores malolientes.

Bioquímica del Acido Etanoico

El grupo acetilo, derivado del ácido etanoico, es fundamental para la bioquímica de prácticamente todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A, es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas.

Sin embargo, la concentración de ácido etanoico libre en las células se mantiene a un nivel bajo para no perturbar el control del pH del contenido celular. A diferencia de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga (los ácidos grasos), el ácido etanoico no se encuentra en los triglicéridos naturales.

Sin embargo, los triglicéridos artificiales triacetina (triacetato de glicerina) es un aditivo alimentario común y se encuentra en cosméticos y medicamentos tópicos.

El ácido etanoico es producido y excretado por ciertas bacterias, especialmente del género Acetobacter y Clostridium acetobutylicum. Estas bacterias se encuentran universalmente en los alimentos, el agua y el suelo, y el ácido etanoico se produce naturalmente a medida que las frutas y algunos otros alimentos se deterioran.

El ácido etanoico es también un componente de la lubricación vaginal de humanos y otros primates, donde parece servir como un agente antibacteriano suave.

Producción del Acido Etanoico

El ácido etanoico se produce tanto sintéticamente como por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica representa sólo alrededor del 10 por ciento de la producción mundial, pero sigue siendo importante para la producción de vinagre, ya que muchas de las leyes mundiales de pureza de los alimentos estipulan que el vinagre utilizado en los alimentos debe ser de origen biológico.

Alrededor del 75 por ciento del ácido etanoico que se produce para su uso en la industria química se obtiene por carbonilación de metanol, según se explica a continuación. Los métodos alternativos dan cuenta del resto.

La producción mundial total de ácido etanoico virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas métricas por año), de las cuales aproximadamente la mitad se produce en los Estados Unidos. La producción europea es de aproximadamente 1 Mt/a y está disminuyendo, y 0,7 Mt/a se produce en Japón.

Cada año se reciclan otras 1,5 Mt, con lo que el mercado mundial total asciende a 6,5 Mt/a. Los dos mayores productores de ácido etanoico virgen son Celanese y BP Chemicals.

Oxidación de acetaldehído

Antes de la comercialización del proceso de Monsanto, la mayor parte del ácido etanoico se producía por oxidación del acetaldehído. Este sigue siendo el segundo método de fabricación más importante, aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede producirse por oxidación de butano o nafta ligera, o por hidratación de etileno.

Cuando el butano o la nafta ligera se calienta con aire en presencia de diversos iones metálicos, incluidos los de manganeso, cobalto y cromo, se forman peróxidos y luego se descomponen para producir ácido etanoico según la ecuación química.

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Típicamente, la reacción se lleva a cabo a una combinación de temperatura y presión diseñada para estar lo más caliente posible mientras se mantiene el butano en estado líquido. Las condiciones típicas de reacción son 150 °C y 55 atm.

Fermentación anaeróbica del Acido Etanoico

Algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo varios miembros del género Clostridium, pueden convertir los azúcares en ácido etanoico directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química general conducida por estas bacterias puede ser representada como:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Desde el punto de vista de un químico industrial, muchas de estas bacterias acetogénicas pueden producir ácido etanoico a partir de compuestos de un solo carbono, incluyendo metanol, monóxido de carbono o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Esta capacidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente, o para producir ácido etanoico a partir de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podrían potencialmente producir ácido etanoico de forma más eficiente que los oxidantes de etanol como Acetobacter.

Aplicaciones del Acido Etanoico

El ácido etanoico es un reactivo químico para la producción de muchos compuestos químicos. El mayor uso individual de ácido etanoico se da en la producción de monómero de acetato de vinilo, seguido de cerca por la producción de anhídrido acético y éster. El volumen de ácido etanoico utilizado en el vinagre es relativamente pequeño.

Monómero de acetato de vinilo

El principal uso del ácido etanoico es para la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). Esta aplicación consume aproximadamente del 40 al 45 por ciento de la producción mundial de ácido etanoico. La reacción es de etileno y ácido etanoico con oxígeno sobre un catalizador de paladio.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O

El acetato de vinilo puede polimerizarse en acetato de polivinilo o en otros polímeros, que se aplican en pinturas y adhesivos.

Anhídrido acético

El producto de condensación de dos moléculas de ácido etanoico es el anhídrido acético. La producción mundial de anhídrido acético es una aplicación importante, y utiliza aproximadamente del 25 al 30 por ciento de la producción mundial de ácido etanoico.

El anhídrido acético puede producirse directamente por carbonilación de metanol sin pasar por el ácido, y las plantas de Cativa pueden adaptarse para la producción de anhídrido.

Condensación de ácido etanoico a anhídrido acético

El anhídrido acético es un agente de acetilación fuerte. Como tal, su principal aplicación es el acetato de celulosa, un textil sintético que también se utiliza para películas fotográficas. El anhídrido acético es también un reactivo para la producción de aspirina, heroína y otros compuestos.

Vinagre

En forma de vinagre, las soluciones de ácido etanoico (normalmente de 5 a 18 por ciento de ácido etanoico, con el porcentaje calculado normalmente en masa) se utilizan directamente como condimento, y también en el encurtido de verduras y otros productos alimenticios.

El vinagre de mesa tiende a ser más diluido (5 a 8 por ciento de ácido etanoico), mientras que el encurtido comercial de alimentos generalmente emplea soluciones más concentradas. La cantidad de ácido etanoico utilizado como vinagre a escala mundial no es grande, pero históricamente es la aplicación más antigua y conocida.

Uso del Acido Etanoico como disolvente

El ácido etanoico glacial es un excelente solvente protico polar, como se mencionó anteriormente. Se utiliza frecuentemente como disolvente para la recristalización con el fin de purificar compuestos orgánicos.

El ácido etanoico puro fundido se utiliza como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima del politereftalato de etileno (PET).

Aunque actualmente representa entre el 5 y el 10 por ciento del uso de ácido etanoico en todo el mundo, se espera que esta aplicación específica crezca significativamente en la próxima década, a medida que aumente la producción de PET.

Por ejemplo, una etapa en la fabricación comercial de alcanfor sintético implica un reordenamiento de Wagner-Meerwein del canfeno en acetato de isobornilo; aquí el ácido etanoico actúa como disolvente y como nucleófilo para atrapar la carbocación reordenada.

Otras aplicaciones del Acido Etanoico

También se utilizan soluciones diluidas de ácidos acéticos por su suave acidez. Ejemplos de ello en el entorno doméstico son el uso en un baño de parada durante el revelado de películas fotográficas y en agentes desincrustantes para eliminar la cal de grifos y calderas.

La acidez también se utiliza para tratar la picadura de la medusa en caja desactivando las células urticantes de la medusa, previniendo lesiones graves o la muerte si se aplica inmediatamente, y para tratar las infecciones del oído externo en personas con preparados como Vosol.

De manera equivalente, el ácido etanoico se utiliza como un conservante en aerosol para el ensilado de ganado, para desalentar el crecimiento bacteriano y fúngico.

Seguridad ante el Acido Etanoico

El ácido etanoico concentrado es corrosivo y, por lo tanto, debe manipularse con el cuidado adecuado, ya que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos e irritación de las membranas mucosas.

Estas quemaduras o ampollas pueden no aparecer hasta varias horas después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen ninguna protección, por lo que se deben usar guantes especialmente resistentes, como los de caucho nitrílico, al manipular el compuesto.

El ácido etanoico concentrado puede inflamarse con cierta dificultad en el laboratorio. Se convierte en un riesgo inflamable si la temperatura ambiente supera los 39 °C (102 °F) y puede formar mezclas explosivas con aire por encima de esta temperatura (límites de explosividad: 5,4-16 por ciento).

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