Hidruro de Sodio

Hidruro de sodio, de fórmula NaH, pertenece a los cristales iónicos, compuestos de sal en los que el hidrógeno es un ión monovalente negativo. Es un compuesto químico usando en la química orgánica para la desprotonación y un agente de almacenamiento de hidrógeno.

¿Qué es el Hidruro de Sodio?

El hidruro de sodio (NaH) es una base fuerte comúnmente usada en química orgánica para desprotonar alcoholes, aminas, amidas y otros protones suficientemente ácidos.

beneficios de hidruro de sodio

El hidruro de sodio puro es propenso a la ignición espontánea en el aire húmedo. Por esta razón, la forma más común de hidruro de sodio utilizada en los laboratorios es el 60% de hidruro de sodio dispersado en aceite mineral.

Peso molecular:

24.00 g/mol

Apariencia:

Polvo gris

Usos comunes:

Fuerte base para la desprotonación

Fórmula y estructura:

La fórmula química del hidruro de sodio es NaH, y su masa molar es de 24,0 g/mol. NaH es un compuesto iónico como se muestra a continuación, y está hecho de dipyridamole pill onlineo (Na+) y aniones de hidruro (H-).

Tiene la misma estructura cristalina octaédrica que el NaCl, con cada ión de sodio rodeado de seis iones de hidruro. Los iones de hidruro libre confieren a esta molécula su fuerte carácter básico.

Preparación del hidruro de sodio:

El hidruro de sodio se prepara mediante la reacción directa entre el sodio metálico y el gas hidrógeno.

  • 2 Na + H2 → 2 NaH

Propiedades del Hidruro de Sodio

Propiedades físicas:

El NaH puro es un sólido incoloro o blanco con una densidad de 1,4 g/mL y un punto de fusión de 800 °C. Sin embargo, debido a su reactividad, está típicamente disponible como un sólido gris disperso en un aceite mineral (60% del peso en peso) para un manejo seguro.

El hidruro de sodio pertenece a los cristales iónicos, compuestos de sal en los que el hidrógeno es un ión monovalente negativo. Cuando se calienta, es inestable, se descompone sin derretirse y reacciona hidrato de sodio con agua para preparar hidróxido de sodio e hidrógeno.

El hidruro de sodio puro es cristales de plata con forma de aguja, la mercancía de hidruro de sodio disponible en el mercado suele ser sutil polvo cristalino gris, la proporción de hidruro de sodio es del 25% al 50% dispersado en el aceite. La densidad relativa es de 0,92.

El hidruro de sodio es una estructura de tipo salina de roca cristalina (constante de red a = 0,488 nm), y como hidruro de litio en cristalino iónico, existe un ión hidrógeno en forma de anión.

El calor de formación es de 69.5kJ – mol-1, a la alta temperatura de 800 ℃, se descompone en sodio metálico e hidrógeno; se descompone explosivamente en agua; reacciona violentamente con alcoholes más bajos.

Se disuelve en sodio fundido e hidróxido de sodio fundido; es insoluble en amoniaco líquido, benceno, tetracloruro de carbono y disulfuro de carbono.

Propiedades químicas:

El NaH puro puede inflamarse fácilmente en el aire. Cuando entra en contacto con el agua presente en el aire, libera hidrógeno gaseoso altamente inflamable.

Cuando está abierto al aire y a la humedad, el NaH también se hidroliza fácilmente en la fuerte base corrosiva, hidróxido de sodio (NaOH). Por lo tanto, para prevenir incendios y explosiones, el hidruro de sodio se vende como dispersión en aceite mineral, lo que permite su manejo seguro en el aire.

  • NaH + H2O → NaOH + H2

El hidruro de sodio es una base fuerte comúnmente utilizada en la química orgánica, donde se mantiene en una atmósfera inerte (con gases «secos» como el argón, nitrógeno, etc.). Es insoluble en disolventes orgánicos.

Usos del Hidruro de Sodio

A pesar de su peligrosa reactividad, el NaH es ampliamente utilizado como un poderoso agente desprotonante y reductor para muchas reacciones orgánicas.

También se puede utilizar como agente desecante o secante para productos químicos de laboratorio. Debido a su capacidad de liberar gas hidrógeno, está siendo explorado como un agente de almacenamiento de hidrógeno en vehículos con celdas de combustible.

Almacenamiento de hidrógeno

Se ha propuesto el uso de hidruro de sodio para el almacenamiento de hidrógeno para su uso en vehículos con celdas de combustible, siendo el hidruro encapsulado en gránulos de plástico que son triturados en presencia de agua para liberar el hidrógeno.

Consideraciones prácticas del hidruro de sodio

El hidruro de sodio es vendido por muchos proveedores de productos químicos, generalmente como una mezcla de 60% de hidruro de sodio (p/p) en aceite mineral. Tal dispersión es más segura de manejar y pesar que el NaH puro.

El compuesto se utiliza a menudo en esta forma, pero el sólido gris puro puede prepararse enjuagando el aceite con pentano o THF, con cuidado porque los lavados contendrán restos de NaH que pueden inflamarse en el aire.

Las reacciones en las que interviene NaH requieren una atmósfera inerte, como el nitrógeno o el gas argón. Típicamente, el NaH se utiliza como suspensión en el THF, un solvente que resiste la desprotonación pero que disuelve muchos compuestos organosódicos.

Seguridad del Hidruro de Sodio

El NaH puede inflamarse en el aire, especialmente al entrar en contacto con el agua para liberar hidrógeno, que también es inflamable. La hidrólisis convierte la NaH en hidróxido de sodio (NaOH), una base cáustica.

En la práctica, la mayor parte del hidruro de sodio se dispensa en forma de dispersión en aceite, que puede manipularse con seguridad en el aire.

El hidruro de sodio es el compuesto químico con la fórmula empírica NaH. Este hidruro de metal alcalino se utiliza principalmente como una base fuerte, pero combustible en la síntesis orgánica.

El NaH es representativo de los hidruros salinos, lo que significa que es un hidruro salino, compuesto de iones Na+ y H-, en contraste con los hidruros más moleculares como el borano, el metano, el amoníaco y el agua.

Es un material iónico insoluble en disolventes orgánicos (aunque soluble en Na fundido), consistente con el hecho de que H- sigue siendo un anión desconocido en solución. Debido a la insolubilidad de NaH, todas las reacciones que involucran NaH ocurren en la superficie del sólido.

Efectos sobre la salud/peligros para la seguridad

Los principales peligros del hidruro de sodio son su inflamabilidad y su reacción violenta y explosiva con el aire y el agua. Además, también forma el gas hidrógeno altamente inflamable y la base fuerte, NaOH, lo que puede conducir a un mayor peligro.

El contacto con el hidruro de sodio por sí solo puede quemar los ojos y la piel. La exposición al polvo de hidruro de sodio puede irritar gravemente los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Es extremadamente dañino si se ingiere.

A bajas temperaturas donde las propiedades reductoras del sodio son indeseables como en la condensación de cetonas y aldehídos con ésteres ácidos; en solución con hidróxido de sodio fundido para la reducción de óxido en metales; a altas temperaturas como agente reductor y catalizador de reducción.

Reacciones del Hidruro de Sodio

El hidruro de sodio es un fuerte agente reductor. Por ejemplo, el tetracloruro de titanio puede reducirse a titanio metálico en 400 ℃

  • TiCl4 == 4NaH + Ti + 4NaCl + 2H2.

A presión atmosférica y calentado a 425 ℃, se descompone para generar gas hidrógeno. Y puede reaccionar violentamente con el agua, incluso provocar un incendio, y produce hidróxido de sodio e hidrógeno.

Reacciona con amoníaco líquido para preparar sal amínica (amida sódica) e hidrógeno.

  • NaH + NH3-(H2) → NaNH2 + H2.

A altas temperaturas, el hidruro de sodio también reacciona con halógenos, vapor de azufre, dióxido de azufre y dióxido de carbono. Es altamente reductor, libera el metal de óxidos metálicos, cloruros metálicos.

  • TiCl4 + 4NaH → Ti + NaCl + 2H2.

El hidruro de sodio reacciona con el trifluoruro de boro para generar diborano.

  • 2BF3 + 6NaH → B2H6 + 6NaF.

El hidruro de sodio es estable en aire seco por debajo de 230 ℃, por encima de esta temperatura se quemará en óxido de sodio. Si hay presencia de trazas de sodio, incluso a bajas temperaturas también es fácil de quemar. En la cocción no se debe utilizar agua ni agentes extintores de incendios orgánicos.

Perfil de reactividad del Hidruro de Sodio

El hidruro de sodio es un poderoso agente reductor. Ataca el SiO2 en el vidrio. Se enciende en contacto con gases F2, Cl2, Br2 e I2 (el último a temperaturas superiores a 100°C), especialmente en presencia de humedad, para formar HF, HCl, HBr y HI.

Reacciona con azufre para dar Na2S y H2S. Puede reaccionar explosivamente con dimetilsulfóxido. Reacciona vigorosamente con acetileno, incluso a -60°C. Espontáneamente inflamable en flúor.

Reacción con dimetilformamida, cuando se calienta, se escapa. Inicia una reacción de polimerización en etil-2,2,3-trifluoropropionato tal que el éster se descompone violentamente.

La presencia en la reacción de succinato de dietilo y trifluoroacetato de etilo, ha causado varias explosiones.

Peligros de las reacciones para la salud

SÓLIDO: Quemará la piel y los ojos. Nocivo por ingestión.

Peligro de incendio:

Altamente inflamable. Se enciende o explota en contacto con aire de alta humedad. Reacciona violentamente con el agua produciendo una solución cáustica (NaOH) e hidrógeno (H2). El calor de la reacción puede encender el hidrógeno.

INFLAMABLE, PUEDE EXPLOTAR EN CONTACTO CON EL AGUA. El contacto accidental con el agua utilizada para extinguir el fuego circundante provocará la liberación de gas hidrógeno y una posible explosión.

Propiedades básicas y estructura

El NaH puro es incoloro, aunque las muestras generalmente parecen grises. La NaH es aproximadamente un 40% más densa que la Na (0,968 g/cm3).

NaH, como LiH, KH, RbH y CsH, adopta la estructura cristalina de NaCl. En este motivo, cada ión Na+ está rodeado por seis centros H en una geometría octaédrica. Los radios iónicos de H- (146 pm en NaH) y F- (133 pm) son comparables, a juzgar por las distancias Na-H y Na-F.

Hidruro de sodio inverso

Una situación muy inusual ocurre en un compuesto llamado «hidruro sódico inverso», que contiene iones Na- y H+. Na- es un alcalino, y este compuesto difiere del hidruro de sodio ordinario en tener un contenido de energía mucho mayor debido al desplazamiento neto de dos electrones del hidrógeno al sodio.

Un derivado de este «hidruro sódico inverso» surge en presencia de la base adamanzana. Esta molécula encapsula irreversiblemente el H+ y lo protege de la interacción con el alcalino Na-.

El trabajo teórico ha sugerido que incluso una amina terciaria protonada desprotegida complejada con el alcalino sódico podría ser metaestable bajo ciertas condiciones de disolvente, aunque la barrera a la reacción sería pequeña y podría ser difícil encontrar un disolvente adecuado.

Aplicaciones en síntesis orgánica del Hidruro de Sodio

Hidruro de sodio como una base sólida

NaH es una base de amplio alcance y utilidad en química orgánica. Como superbase, es capaz de desprotonar un rango de ácidos Brønsted incluso débiles para dar los correspondientes derivados del sodio. Los sustratos «fáciles» típicos contienen enlaces O-H, N-H, S-H, incluyendo alcoholes, fenoles, pirazoles y tioles.

El NaH se emplea sobre todo para desprotonar ácidos de carbono como los 1,3-dicarbonilos y análogos como los ésteres malónicos.

Los derivados de sodio resultantes pueden alquilarse. NaH es ampliamente utilizado para promover reacciones de condensación de compuestos carbonílicos a través de la condensación de Dieckmann, la condensación de Stobbe, la condensación de Darzens y la condensación de Claisen.

Otros ácidos de carbono susceptibles a la desprotonación por NaH incluyen las sales de sulfonio y DMSO. El NaH se utiliza para fabricar ylides de azufre, que a su vez se utilizan para convertir cetonas en epóxidos, como en la reacción Johnson-Corey-Chaykovsky.

Hidruro de sodio como agente reductor

El NaH reduce ciertos compuestos del grupo principal, pero la reactividad análoga es muy rara en la química orgánica .En particular, el trifluoruro de boro reacciona para dar diborano y fluoruro de sodio:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

También se reducen los enlaces Si-Si y S-S en disilanos y disulfuros.

Una serie de reacciones de reducción, incluyendo la hidrodecyanación de nitrilos terciarios, la reducción de iminas a aminas, y de amidas a aldehídos, puede ser efectuada por un reactivo compuesto compuesto de hidruro de sodio y un yoduro de metal alcalino (NaH:MI, M = Li, Na).

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