Cloruro de Terbutilo

El cloruro de terbutilo de formula C4H9Cl se utiliza principalmente como agente butilbutílico en la síntesis orgánica. Se han hecho esfuerzos para determinar la estructura y naturaleza de este reactivo.

¿Qué es el Cloruro de Terbutilo?

El cloruro de Terbutilo (proporción molar 1:1) se prepara a -78 °C, pero no es estable a -30 °C y se descompone en un líquido rojizo, que pertenece a una familia de catalizadores llamados lodos de cloruro de aluminio.

Los lodos son catalizadores valiosos para reacciones de alquilación a escala comercial ya que el estado líquido de los catalizadores asegura operaciones de flujo continuo. Los catalizadores de lodos también han encontrado aplicación en la isomerización de hidrocarburos.

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Los reactivos derivados de t-BuCl.AlCl3 no están limitados a la proporción molar 1:1 de los componentes. En muchas reacciones, se pueden utilizar proporciones variables de t-BuCl y AlCl3, dependiendo de la necesidad de la reacción específica, y la adición de t-BuCl y AlCl3 generalmente se realiza sin premezclar los dos componentes.

Terbutilación del Cloruro de Terbutilo

El análisis de RMN 1H mostró que el compuesto cristalino, aislado de la reacción de 1:1 equivalente molar de t-BuCl y AlCl3 a -78 °C, es sólo un complejo donante-aceptor ya que el complejo no contenía ningún catión t-butilo libre.

Sin embargo, t-BuCl se ionizó completamente a Me3C+Al2Cl7- en HCl anhidro con exceso de AlCl3. La alquilación de Friedel-Crafts con cloruro de terbutilo como agente butilo ha sido bien estudiada.

El interés inicial en esta reacción se dirigió hacia el mecanismo de ionización. La importancia práctica de la terbutilacion en la industria de perfumes para la preparación de almizcle de xileno también proporcionó mayor ímpetu para el examen.

Recientemente, esta reacción ha sido empleada en síntesis orgánica para proteger ciertas posiciones de arenos. El grupo terbutilo introducido puede ser fácilmente removido más tarde.

Dos características importantes han sido establecidas con respecto al uso de cloruro de terbutilo como un agente alquilante en sustitución aromática.

Es difícil lograr la sustitución orto de compuestos aromáticos sustituidos, con la excepción de compuestos sustituidos por flúor. Esto se debe a la masa estérica del grupo t-butilo.

Además, debido al fuerte carácter ácido de Lewis de AlCl3, la terbutilación de compuestos aromáticos usando t-BuCl.AlCl3 siempre va acompañada de isomerización y desproporción.

Estas reacciones laterales se pueden suprimir empleando disolventes como el MeNO2 y variando las condiciones de reacción.

Varios arenos han sido alquilados por cloruro de terbutilo. La reacción se produce fácilmente con benceno, benceno monosustituido (alquilo y halo), o-xileno y m-xileno como sustratos.

Sin embargo, se encontraron reacciones anormales cuando arenos como p-xileno y p-clorotolueno se utilizan como sustratos, que sólo tienen posiciones ortopédicas disponibles para la terbutilación prevista.

Por ejemplo, los principales productos de la reacción del p-xileno con cloruro de terbutilo son isobutano, tolueno, m- y p-t-butiltoluenos.

Los mejores resultados con estos sustratos se obtuvieron mediante el uso de alquenos y alcoholes como agentes alquilantes.

Propiedades químicas del Cloruro de Terbutilo

  • Fórmula (CH3)3CCl
  • Peso molecular 92.57
  • Punto de fusión -26°
  • Punto de ebullición 50-52°
  • Punto de inflamabilidad -27°(-16°F)
  • Densidad 0.846
  • Índice de refracción 1.3848
  • Almacenamiento & Sensibilidad Temperatura ambiente.
  • Solubilidad Miscible con alcohol, benceno, cloroformo y éter. Ligeramente miscible con agua.

Uso del Cloruro de Terbutilo

El cloruro de terbutilo se utiliza para preparar el antioxidante terc-butilfenol y la fragancia cloruro de neohexilo.

Aplicaciones del Cloruro de terbutilo

El cloruro de terbutilo juega un papel importante como material de partida para realizar reacciones de sustitución nucleofílica con el fin de preparar sales de alcohol y alcóxidos.

Se utiliza como agente alquilante para la introducción del grupo terc-butilo y también participa en las reacciones de Friedel-Crafts. Se emplea como intermediario para la síntesis de agroquímicos y productos farmacéuticos.

El cloruro de terbutilo es el organocloruro con la fórmula (CH3)3CCl. Es un líquido incoloro e inflamable. Es poco soluble en agua, con tendencia a la hidrólisis del correspondiente alcohol terc-butílico. Se produce industrialmente como precursor de otros compuestos orgánicos.

Reacciones del Cloruro de Terbutilo

Cuando el cloruro de terbutilo se disuelve en agua, se somete a una hidrólisis en alcohol terbutilo. Cuando se disuelven en alcoholes, se producen los correspondientes éteres terbutilo.

Síntesis del Cloruro de Terbutilo

El cloruro de terc-butilo se produce por la reacción del alcohol terc-butílico con el cloruro de hidrógeno. En el laboratorio se utiliza ácido clorhídrico concentrado. La conversión implica una reacción SN1,

  • El ácido protona el alcohol, formando un buen grupo de salida (agua).
  • El agua sale del t-BuOH protonado, formando una carbocación terciaria relativamente estable.
  • El ión cloruro ataca la carbocación, formando t-BuCl.

Debido a que el terc-butanol es un alcohol terciario, la estabilidad relativa de la carbocación terc-butílica en el Paso 2 permite seguir el mecanismo SN1, mientras que un alcohol primario seguiría un mecanismo SN2.

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