El cloruro de acetilo o Cloruro Etanoilo es un reactivo de cloruro de ácido utilizado para la acetilación en reacciones de síntesis orgánica como la esterificación y la reacción de Friedel-Crafts.

¿Qué es El Cloruro de Acetilo o Cloruro Etanoilo?

Se ha informado de que el cloruro de acetilo puede utilizarse como histoquímico de fluorescencia en combinación con formaldehído para identificar las células endocrinas de la hipófisis que contienen triptófilos y péptidos.

Además, el cloruro de acetilo gaseoso puede utilizarse en la espectroscopia de emisión infrarroja por transformada de Fourier a 248 nm, que puede detectar fragmentos de HCl, CO y CH2 en presencia de Ar u O2.

cloruro de acetilo o Cloruro Etanoilo usos

Estudios alternativos sugieren que el cloruro de acetilo puede ser usado como un agente derivado para determinar alcoholes de alto peso molecular en aceite de pescado.

Perfil de reactividad del Cloruro de Acetilo

El cloruro de Acetilo o Cloruro Etanoilo reacciona violentamente con agua, vapor, metanol o etanol para formar cloruro de hidrógeno y ácido acético. Reacciona vigorosamente con bases, tanto orgánicas como inorgánicas. Incompatible con agentes oxidantes y alcoholes.

Produce humos altamente tóxicos de gas fosgeno y cloro cuando se calienta hasta la descomposición. La reacción en un espacio confinado, incluso con una pequeña cantidad de agua, puede causar una violenta erupción de gases.

El vapor forma una mezcla explosiva con el aire. La reacción de polimerización con sulfóxido de dimetilo es particularmente violenta. Puede reaccionar vigorosa o explosivamente si se mezcla con éter diisopropílico u otros éteres en presencia de trazas de sales metálicas.

Pertenece al (a los) siguiente(s) grupo(s) reactivo(s):

  • Halogenuros Acílicos, Halogenuros Sulfonílicos y Cloroformatos

Alertas de reactividad del Cloruro de Acetilo o Cloruro Etanoilo

  • Altamente inflamable
  • Reactivo al agua
  • Reactivo al aire
  • Fácilmente inflamable.
  • Reacciona violentamente con agua que produce calor y HCl ácido.
  • El cloruro de acetilo reacciona vigorosamente con el agua para generar HCl gaseoso.

Tenga cuidado: Se sabe que los líquidos con esta clasificación de grupo reactivo reaccionan con los absorbentes que se enumeran a continuación. Más información sobre absorbentes, incluyendo situaciones a tener en cuenta.

Como medida de precaución inmediata, aísle el área de derrame o fuga en todas las direcciones por lo menos 50 metros (150 pies) para líquidos y por lo menos 25 metros (75 pies) para sólidos.

Usos del Cloruro de Acetilo o Cloruro Etanoilo

cloruro de acetilo o Cloruro Etanoilo beneficios

El cloruro de acetilo se utiliza para las reacciones de acetilación, es decir, la introducción de un grupo acetilo. El acetilo es un grupo acilo que tiene la fórmula-C(=O)-CH3.

Usos comunes del cloruro Etanoilo:

  • Reactivo para la protección acetilica de aminas
  • Extracto del procedimiento:
  • A una mezcla de SM (65 mg, 0.22 mmol) y TEA (67 mg, 0.66 mmol) en THF (5 mL) se le agregó cloruro de acetilo (34 mg, 0.44 mmol) en RT. La mezcla de reacción.
  • Reactivo para la acetilación de alcoholes
  • Reactivos en las acylaciones de Friedel-Crafts

Propiedades del Cloruro de Acetilo

Fórmula química:

  • C2H3ClO

Propiedades Físicas del Cloruro de Acetilo

  • Punto de inflamación: 40 ° F (NTP, 1992)
  • Límite inferior de explosividad (LIE): 5 % (USCG, 1999)
  • Límite superior de explosividad (UEL): datos no disponibles
  • Temperatura de autoignición: 734 ° F (USCG, 1999)
  • Punto de fusión: -170 ° F (NTP, 1992)
  • Presión de Vapor: 135 mm Hg a 45.5 ° F (NTP, 1992)
  • Densidad de Vapor (Relativa al Aire): 2.7 2.1 a 100° F (NTP, 1992)
  • Gravedad específica: 1.1039 a 69.8 ° F (USCG, 1999)
  • Punto de ebullición: 123.6 ° F a 760 mm Hg (NTP, 1992)
  • Peso molecular: 78,5 (NTP, 1992)
  • Solubilidad en agua: Reacción (NTP, 1992)
  • Potencial de ionización: datos no disponibles
  • IDLH: datos no disponibles

Propiedades Químicas del Cloruro de Acetilo

  • Número CAS: 75-36-5
  • Peso molecular: 78.49 g/mol
  • Apariencia: Líquido incoloro
  • Fórmula química: CH3COCl
  • Punto de fusión: -112 C
  • Punto de ebullición: 52 C
  • Densidad: 1.104 g/mL a 25 C

El cloruro de acetilo es un simple haluro de acilo comúnmente utilizado para introducir grupos acetilo en las funcionalidades de aminas o alcohol de los sustratos. Los grupos acetilo se utilizan a veces como grupos protectores de las aminas. Una alternativa común al cloruro de acetilo para las reacciones de acetilación es el anhídrido acético.

Peligros asociados al Cloruro de Acetilo

Peligro de incendio del Cloruro Etanoilo

Peligros especiales de los productos de combustión: Cuando se calientan hasta la descomposición, el cloruro de hidrógeno y el fosgeno, gases extremadamente venenosos, se desarrollan.

Comportamiento en el fuego: El vapor es más pesado que el aire y puede viajar una distancia considerable hasta una fuente de ignición y volver a destellar.

Peligro para la salud del Cloruro de Acetilo

El vapor irrita las membranas mucosas.

La ingestión de líquido o el contacto con los ojos o la piel causa irritación severa.

Seguridad

El cloruro de acetilo es un líquido corrosivo y volátil.

Ocurrencia

No se espera que el cloruro de acetilo exista en la naturaleza, porque el contacto con el agua lo hidrolizaría en ácido acético y cloruro de hidrógeno. De hecho, si se manipula al aire libre, libera un “humo” blanco resultante de la hidrólisis debido a la humedad del aire. El humo es en realidad pequeñas gotas de ácido clorhídrico y ácido acético formadas por hidrólisis.

Ésteres de ácido acético y amida

El cloruro de acetilo es un reactivo para la preparación de ésteres y amidas del ácido acético, utilizado en la derivatización de alcoholes y aminas. Una clase de reacciones de acetilación es la esterificación.

  • CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

Frecuentemente tales acylations está llevado a cabo en la presencia de una base como pyridine, triethylamine, o DMAP, los cuales actúan como catalizadores para ayudar a promover la reacción y como bases neutralizan el HCl resultante. Tales reacciones a menudo proceden a través del keteno.

Friedel-Artesanía acetilaciones:

Una segunda clase importante de reacciones de acetilación son las reacciones de Friedel-Crafts.

Puedes consultar información sobre el resto de Cloruros en esta web, te dejamos los enlaces abajo:

Cloruro de Sodio    Cloruro de Magnesio    Cloruro de Vinilo  

Cloruro de Polivinilo     Cloruro de Cobalto     Cloruro de Cobre

Cloruro de Litio     Cloruro de Metileno     Cloruro de Etilo

Cloruro de Acetilo o Etanoilo
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