Ácido Carboxílico

Ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene un grupo carboxílico (C(=O)OH). La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH. Los ácidos carboxílicos se presentan ampliamente e incluyen los aminoácidos (que constituyen las proteínas).

¿Qué es el Ácido Carboxílico?

Ácido carboxílico, cualquiera de una clase de compuestos orgánicos en los que un átomo de carbono (C) se une a un átomo de oxígeno (O) mediante un enlace doble y a un grupo hidroxilo (-OH) mediante un enlace simple.

Ácido Carboxílico Peligros

Un cuarto enlace une el átomo de carbono a un átomo de hidrógeno (H) o a algún otro grupo de combinación univalente. El grupo carboxilo (COOH) se denomina así por el grupo carbonilo (C=O) y el grupo hidroxilo.

La principal característica química de los ácidos carboxílicos es su acidez.

Generalmente son más ácidos que otros compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos, pero generalmente son más débiles que los ácidos minerales conocidos (por ejemplo, ácido clorhídrico, HCl, ácido sulfúrico, H2SO4, etc.).

Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en la naturaleza. Los ácidos grasos son componentes de los glicéridos, que a su vez son componentes de la grasa.

Otros como los ácidos hidroxilo, como el ácido láctico (que se encuentra en los productos de leche agria) y el ácido cítrico (que se encuentra en los cítricos), y muchos cetoácidos son productos metabólicos importantes que existen en la mayoría de las células vivas

Las proteínas están compuestas de aminoácidos, que también contienen grupos carboxílicos.

Los compuestos en los que el -OH del grupo carboxilo es reemplazado por otros grupos se denominan derivados del ácido carboxílico, siendo los más importantes los halogenuros de acilo, los anhídridos ácidos, los ésteres y las amidas.

Aplicaciones del ácido carboxílico

Los derivados del ácido carboxílico tienen diversas aplicaciones. Por ejemplo, además de su uso como desinfectante, el ácido fórmico, el ácido carboxílico más simple, se emplea en el tratamiento de textiles y como agente reductor de ácido.

El ácido acético se utiliza ampliamente en la producción de plásticos y ésteres de celulosa. La aspirina, el éster del ácido salicílico, se prepara a partir del ácido acético.

El ácido palmítico y el ácido esteárico son importantes en la fabricación de jabones, cosméticos, productos farmacéuticos, velas y recubrimientos protectores.

El uso del ácido esteárico también es en la fabricación de caucho. El ácido acrílico se emplea como éster en la producción de polímeros (moléculas de cadena larga) conocidos como acrilatos.

Además el ácido metacrílico sirve como éster y se polimeriza para formar lucita. El ácido oleico se utiliza en la fabricación de jabones, detergentes y textiles.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y sus sales

El nombre IUPAC de un ácido carboxílico se deriva del de la cadena de carbono más larga que contiene el grupo carboxilo, eliminando la última -e del nombre del alcano padre y añadiendo el sufijo -oico seguido de la palabra “ácido”.

La cadena está numerada comenzando con el carbono del grupo carboxilo. Debido a que el carbono carboxilo se entiende como carbono 1, no hay necesidad de darle un número.

Por ejemplo, el compuesto CH3CH2COOOH tiene tres átomos de carbono y se llama ácido propanoico, del propano, el nombre de una cadena de tres carbonos, con ácido oico, el sufijo de esta clase de compuestos, añadido.

Si el ácido carboxílico contiene una doble unión carbono-carbono, el final se cambia de ácido ananoico a ácido -enoico para indicar la presencia de la doble unión, y se utiliza un número para mostrar la ubicación de la doble unión.

La mayoría de los ácidos carboxílicos simples, en lugar de ser llamados por sus nombres IUPAC, son más a menudo referidos por nombres comunes que son más antiguos que sus nombres sistemáticos.

Ácido Carboxílico aislado

La mayoría de los ácidos carboxílicos simples fueron aislados originalmente de fuentes biológicas; debido a que sus fórmulas estructurales eran a menudo desconocidas en el momento del aislamiento, se les dio nombres que generalmente derivaban de los nombres de las fuentes.

Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2COOOH, ácido butírico, obtenido primero a partir de la mantequilla, recibió su nombre del latín butyrum, que significa “mantequilla”.

Los ácidos que contienen un número impar de átomos de carbono superior a nueve generalmente no tienen nombres comunes.

La razón es que los ácidos carboxílicos de cadena larga fueron aislados originalmente de las grasas (que son ésteres carboxílicos), y generalmente estas grasas contienen ácidos carboxílicos con un número par de átomos de carbono (porque el proceso por el cual los organismos vivos sintetizan tales ácidos grasos pone las moléculas juntas en dos piezas de carbono).

Cuando se usan nombres comunes, los sustitutos en la cadena de hidrocarburos se designan con letras griegas en lugar de con números, y el conteo comienza no con el carbono carboxilo sino con el carbono adyacente.

Por ejemplo, el nombre común del siguiente compuesto γ-ácido aminobutírico, abreviado GABA. Su nombre IUPAC es ácido 4-aminobutanoico. GABA es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central de los humanos.

Nomenclatura de las sales de ácido carboxílico

Las sales de los ácidos carboxílicos se denominan de la misma manera que las sales de los compuestos inorgánicos; el catión se denomina primero y luego el anión, como en el cloruro de sodio.

En el caso de los ácidos carboxílicos, el nombre del anión se obtiene cambiando la terminación -ácido oico del nombre IUPAC o ácido oico del nombre común por -ate.

Algunos ejemplos son el acetato de sodio, CH3COONa; el formiato de amonio, HCOONH4; y el butanoato de potasio (butirato de potasio), CH3CH2CH2COOK.

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos

El del ácido carboxílico presenta numerosas propiedades, a continuación te citamos las más importantes:

Acidez del ácido carboxílico

La propiedad más importante de los ácidos carboxílicos, y la responsable de su denominación, es su acidez. Un ácido es cualquier compuesto que dona un ión de hidrógeno, H+ (también llamado protón), a otro compuesto, llamado base.

Los ácidos carboxílicos hacen esto mucho más fácilmente que la mayoría de las otras clases de compuestos orgánicos, por lo que se dice que son ácidos más fuertes, aunque son mucho más débiles que los ácidos minerales más importantes: sulfúrico (H2SO4), nítrico (HNO3) e hidroclórico (HCl).

La razón de la acidez aumentada de este grupo de compuestos puede demostrarse mejor comparando su acidez con la de los alcoholes, ambos de los cuales contienen un grupo -OH.

Los alcoholes son compuestos neutros en solución acuosa. Cuando un alcohol dona su protón, se convierte en un ión negativo llamado ión alcóxido, RO-.

Estabilidad del ácido carboxílico

Cuando un ácido carboxílico dona su protón, se convierte en un ión cargado negativamente, RCOO-, llamado ión carboxilato.

Un ión carboxilato es mucho más estable que el ión alcóxido correspondiente debido a la existencia de estructuras de resonancia para el ión carboxilato que dispersan su carga negativa.

Sólo se puede dibujar una estructura para un ión alcóxido, pero se pueden dibujar dos estructuras para un ión carboxilato.

Resonancia del ácido carboxílico

Cuando dos o más estructuras que difieren sólo en las posiciones de los electrones de valencia pueden ser dibujadas para una molécula o ión, esto significa que sus electrones de valencia están deslocalizados, o esparcidos sobre más de dos átomos.

Este fenómeno se denomina resonancia, y las estructuras se denominan formas de resonancia. Una flecha de doble punta se utiliza para mostrar que las dos o más estructuras están relacionadas por resonancia.

Debido a que hay dos formas de resonancia pero sólo un ión real, se deduce que ninguna de estas formas es una representación exacta del ión real.

La estructura real incorpora aspectos de ambas estructuras de resonancia pero no duplica ninguna de ellas. La resonancia siempre estabiliza una molécula o ión, incluso si no hay carga involucrada.

La estabilidad de un anión determina la fuerza de su ácido padre. Un ácido carboxílico es, por lo tanto, un ácido mucho más fuerte que el alcohol correspondiente, porque, cuando pierde su protón, se obtiene un ion más estable.

Algunos átomos o grupos, cuando están unidos a un carbono, se están retirando los electrones, en comparación con un átomo de hidrógeno en la misma posición.

Por ejemplo, considere el ácido cloroacético (Cl-CH2COOOH) comparado con el ácido acético (H-CH2COOOH).

Electronegatividad del ácido carboxílico

Debido a que el cloro tiene una mayor electronegatividad que el hidrógeno, los electrones en el enlace Cl-C son extraídos más lejos del carbono que los electrones en el enlace H-C correspondiente.

Por lo tanto, se considera que el cloro es un grupo de extracción de electrones. Este es un ejemplo del llamado efecto inductivo, en el que un sustituto afecta la distribución de electrones de un compuesto.

Hay un número de tales efectos, y los átomos o grupos pueden estar retirando o donando electrones en comparación con el hidrógeno. La presencia de tales grupos cerca del grupo COOH de un ácido carboxílico a menudo tiene un efecto sobre la acidez.

En general, los grupos de extracción de electrones aumentan la acidez al aumentar la estabilidad del ión carboxilato. Por el contrario, los grupos donantes de electrones disminuyen la acidez al desestabilizar el ión carboxilato.

Por ejemplo, el grupo metilo, -CH3, se considera generalmente como donador de electrones, y el ácido acético, CH3 COOH, es aproximadamente 10 veces más débil como ácido que el ácido fórmico, HCOOH.

De manera similar, el ácido cloroacético, ClCH2 COOH, en el cual el cloro que retira fuertemente los electrones reemplaza al átomo de hidrógeno, es aproximadamente 100 veces más fuerte como ácido que el ácido acético, y el ácido nitroacético, NO2CH2 COOH, es aún más fuerte.

Un efecto aún mayor se encuentra en el ácido tricloroacético, Cl3CCOOOH, cuya fuerza de acidez es aproximadamente la misma que la del ácido clorhídrico.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos actúan como aceptadores de enlaces de hidrógeno, debido al grupo carbonilo, y como donantes de enlaces de hidrógeno, debido al grupo hidroxilo.

Como resultado, a menudo participan en el enlace de hidrógeno. Los ácidos carboxílicos suelen existir como pares diméricos en medios no polares debido a su tendencia a “autoasociarse”.

Esta tendencia al enlace de hidrógeno les da mayor estabilidad, así como puntos de ebullición más altos en relación con el ácido en solución acuosa.

Los ácidos carboxílicos son moléculas polares; tienden a ser solubles en agua, pero a medida que la cadena alquilo se alarga, su solubilidad disminuye debido a la creciente naturaleza hidrofóbica de la cadena de carbono.

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por ser ácidos débiles, lo que significa que no se disocian completamente para producir H+caciones en una solución acuosa neutra.

Solubilidad del ácidos carboxílico

La solubilidad de los ácidos carboxílicos en el agua es similar a la de los alcoholes, aldehídos y cetonas.

Los ácidos con menos de cinco carbonos se disuelven en agua; los de mayor peso molecular son insolubles debido a la mayor porción de hidrocarburo, que es hidrofóbica.

Las sales de sodio, amonio y potasio de los ácidos carboxílicos, sin embargo, son generalmente bastante solubles en agua.

Por lo tanto, casi cualquier ácido carboxílico puede disolverse en agua convirtiéndolo en una sal de este tipo, lo cual se hace fácilmente añadiendo una base fuerte, más comúnmente hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH).

Las sales de calcio y sodio del ácido propanoico (propiónico) se utilizan como conservantes, principalmente en el queso, el pan y otros productos horneados.

Punto de ebullición del ácidos carboxílico

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los hidrocarburos, alcoholes, éteres, aldehídos o cetonas de peso molecular similar.

Incluso el ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, hierve a 101 °C (214 °F), que es considerablemente más alto que el punto de ebullición del etanol (alcohol etílico), C2H5OH, que hierve a 78,5 °C (173 °F), aunque ambos tienen pesos moleculares casi idénticos.

La diferencia es que dos moléculas de un ácido carboxílico forman dos enlaces de hidrógeno entre sí (dos moléculas de alcohol sólo pueden formar una).

Así, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros (pares de moléculas), no sólo en estado líquido, sino también, hasta cierto punto, en estado gaseoso.

Por lo tanto, hervir un ácido carboxílico requiere la adición de más calor que hervir el alcohol correspondiente, porque:

  • Si el dímero persiste en estado gaseoso, el peso molecular se duplica;
  • Si el dímero se rompe al hervir, se requiere energía extra para romper los dos enlaces de hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos con mayor peso molecular son sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo, ácidos benzoico y palmítico).

Prácticamente todas las sales de los ácidos carboxílicos son sólidas a temperatura ambiente, como puede esperarse de los compuestos iónicos.

Olor del ácidos carboxílico

Los ácidos carboxílicos no ramificados (ácidos grasos) que son líquidos a temperatura ambiente, especialmente los del ácido propanoico (C3) al decanoico (C10), tienen olores muy desagradables y desagradables.

Un ejemplo es el ácido butanoico (butírico) (C4), que es el principal ingrediente de la transpiración rancia y, por lo tanto, la causa principal del olor a “vestuario”.

Reactividad de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se utilizan en la producción de polímeros, productos farmacéuticos, disolventes y aditivos alimentarios. Como tales, a menudo se producen industrialmente a gran escala.

Los ácidos carboxílicos se producen generalmente a partir de la oxidación de aldehídos e hidrocarburos, y de la deshidrogenación de alcoholes catalizada por la base.

Pueden producirse en el laboratorio para reacciones a pequeña escala a través de la oxidación de alcoholes primarios o aldehídos, la división oxidativa de olefinas, y a través de la hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas.

Los ácidos carboxílicos se utilizan ampliamente como precursores para producir otros compuestos. Al exponerse a una base, el ácido carboxílico se despersonalizará y formará una sal de carboxilato.

También reaccionan con alcoholes para producir ésteres y pueden sufrir reacciones de reducción por hidrogenación o por el uso de agentes reductores.

También hay varias reacciones especializadas en las que participan los ácidos carboxílicos que conducen a la formación de aminas, aldehídos y cetonas.

Clases de Ácidos Carboxílicos

Existen numerosos ácidos que forman parte de los ácidos carboxílicos:

Ácido Fórmico

El ácido fórmico, HCOOOH, se encuentra no sólo en las hormigas sino también en las gotitas de los pequeños pelos de la planta de ortiga (en la familia de las Urticaceae), y la acidez de este compuesto causa la sensación de picadura que se siente cuando se tocan estos pelos.

La ortiga arbórea de Nueva Zelanda (Urtica ferox), que muestra pelos secretorios (glandulares) o que pican (tricomas). La mayoría de los herbívoros son desalentados de pastar en esta planta debido a las toxinas irritantes secretadas por los tricomas.

Ácido acético

El ácido acético, CH3COOOH, es conocido por la humanidad desde hace miles de años (al menos en solución acuosa).

Es el compuesto que da la acidez al vinagre y es producido por la oxidación bacteriana del etanol en el vino. El vinagre de uso doméstico contiene aproximadamente un cinco por ciento de ácido acético.

El ácido acético es importante en los procesos metabólicos de los seres humanos y, de hecho, de todos los animales y plantas. En estos procesos, el grupo CH3CO (acetilo) de la molécula de ácido acético se une a una gran molécula bioquímica llamada coenzima A; todo el compuesto se conoce como acetilcoenzima A.

En el metabolismo de los materiales alimentarios (la conversión de los alimentos en energía del cuerpo), los átomos de carbono de los carbohidratos, las grasas y, hasta cierto punto, las proteínas se convierten en grupos de acetilo que se enlazan a la coenzima A para formar la coenzima acetilo A.

Grupos Acetilo

Los grupos acetilo de la coenzima A acetilo se convierten entonces, mediante el ciclo del ácido tricarboxílico y la fosforilación oxidativa, en energía (en forma de adenosina trifosfato, o ATP) y dióxido de carbono (CO2), que se exhala.

No todos los grupos de acetilo de la coenzima A de un organismo se convierten en energía. Algunos se utilizan para sintetizar ácidos grasos, terpenos, esteroides y otras moléculas necesarias.

Los ácidos carboxílicos que se encuentran en las grasas tienen un número par de átomos de carbono porque se sintetizan completamente a partir de las unidades de acetilo de dos carbonos de la coenzima acetilo A.

Ácidos Grasos

Los ácidos grasos pares de 4 a 10 átomos de carbono se encuentran principalmente en las grasas lácteas. El ácido butanoico (butírico), CH3CH2CH2COOOH, es un componente importante de la leche de vaca.

La leche de cabra es rica en grasas que contienen los ácidos 6, 8 y 10 carbonos: hexanoico (caproico), octanoico (caprílico) y decanoico (capric), respectivamente.

Los nombres comunes para estos tres ácidos se derivan del latín alcaparra, que significa “cabra”. Algunos quesos duros (por ejemplo, el queso suizo) contienen ácido propanoico natural.

Ácidos Saturados

Los ácidos saturados de mayor número par, de C12 a C18 (láurico, mirístico, palmítico y esteárico), están presentes en las grasas y aceites de muchos animales y plantas, siendo los ácidos palmítico y esteárico los más frecuentes.

El ácido láurico (C12) es el principal ácido del aceite de coco (45-50 por ciento) y del aceite de palmiste (45-55 por ciento).

La mantequilla de nuez moscada es rica en ácido mirístico (C14), que constituye entre el 60 y el 75 por ciento del contenido de ácidos grasos.

El ácido palmítico (C16) constituye entre el 20 y el 30 por ciento de la mayoría de las grasas animales y también es un componente importante de la mayoría de las grasas vegetales (35-45 por ciento del aceite de palma).

El ácido esteárico (C18) también está presente en la mayoría de las grasas, pero generalmente en cantidades más pequeñas que el palmítico. La manteca de cacao es inusualmente rica en ácido esteárico (35 por ciento).

Ácidos grasos saturados

Los ácidos grasos saturados de número par más altos que el C18 son mucho menos comunes en las grasas, pero ocurren en algunas ceras.

Las ceras obtenidas de fuentes animales y vegetales consisten típicamente en ésteres carboxílicos derivados de ácidos de cadena larga y alcoholes de cadena larga.

Por ejemplo, la cera de abeja contiene, entre otros componentes, el éster de ácido cerotico (C26) y el alcohol de cadena no ramificada que contiene 30 carbonos, el triacontanol.

Los ácidos grasos de números impares se han encontrado sólo en cantidades mínimas en compuestos naturales, pero muchos se han producido sintéticamente en el laboratorio.

Ácidos Insaturados

Un número de ácidos importantes en la química orgánica contienen dobles enlaces carbono-carbono.

Existen α,β-ácidos insaturados, en los que el doble enlace se encuentra entre el segundo y tercer carbonos de la cadena, así como ácidos insaturados, en los que el doble enlace se produce en otras posiciones.

Aunque muchos de estos últimos ácidos se encuentran en la naturaleza, son menos fáciles de sintetizar que α,β-ácidos no saturados.

Los ésteres del ácido acrílico (acrilato de etilo y butilo) y del ácido metacrílico (metacrilato de metilo) son monómeros importantes para la síntesis de polímeros.

El metacrilato de metilo se polimeriza para producir un sólido transparente fuerte que se utiliza como plástico bajo nombres patentados como Plexiglás y Lucite.

Ácidos No Saturados

El isómero trans del ácido crotónico se encuentra en el aceite de crotón. El isómero cis no se encuentra en la naturaleza, sino que ha sido sintetizado en el laboratorio. Los ácidos angélico y tiglico son un par de isómeros cis-trans.

El ácido angélico se encuentra como éster en la raíz de la angélica, mientras que el ácido tiglíceo se encuentra en el aceite de crotón y en varios otros productos naturales.

El ácido ricinoleico, un ácido hidroxi insaturado (es decir, uno que contiene un grupo -OH), se encuentra en el aceite de ricino. Cuando este ácido es pirólizado (calentado en ausencia de aire), se descompone para dar ácido undecilénico y n-heptaldehído.

El ácido araquidónico es importante porque el cuerpo humano lo utiliza como material de partida en la síntesis de dos tipos de sustancias esenciales, las prostaglandinas y los leucotrienos, que también son ácidos carboxílicos insaturados.

Algunos ejemplos son PGE2 (una prostaglandina) y LTB4 (un leucotrieno). El símbolo PG representa la prostaglandina, E indica la presencia de un grupo de keto en el anillo de cinco miembros, y el subíndice 2 indica dos enlaces dobles.

Del mismo modo, LT representa el leucotrieno, B es una forma, y el subíndice 4 indica cuatro enlaces dobles.

Los ácidos insaturados presentan propiedades químicas esperadas de los compuestos que contienen un grupo COOH y uno o más enlaces dobles carbono-carbono.

Como todos los ácidos carboxílicos, son ácidos; pueden reducirse a alcoholes; pueden convertirse en derivados ácidos; y, al igual que otros compuestos que contienen dobles enlaces, pueden sufrir las reacciones normales de adición de doble enlace y las reacciones de oxidación-reducción.

Ácidos aromáticos

Los ácidos aromáticos incluyen compuestos que contienen un grupo COOH unido a un anillo aromático. El ácido aromático más simple es el ácido benzoico.

El ácido benzoico, un sólido a temperatura ambiente (punto de fusión 122 °C[252 °F]), se describió por primera vez en 1560, después de haber sido preparado mediante la destilación de goma benzoína, una resina obtenida de ciertos árboles asiáticos.

Se presenta en varias plantas, tanto en forma de ácido libre como en forma de éster. También es un componente de la orina de ciertos animales, especialmente los caballos, como una amida de glicina llamada ácido hipúrico, C6H5CONHCH2COOOH.

La sal de sodio, benzoato de sodio, se utiliza como conservante en muchos alimentos.

Algunos otros ácidos aromáticos importantes incluyen los siguientes:

El ácido salicílico es tanto un ácido carboxílico como un fenol, por lo que puede esterificarse de dos maneras, dando lugar a productos conocidos.

En el salicilato de metilo (aceite de gaulteria), el grupo COOH del ácido salicílico se esterifica con metanol (CH3OH), mientras que en el ácido acetilsalicílico (aspirina) el componente ácido del éster es el ácido acético, y el ácido salicílico aporta el grupo fenólico -OH.

El ácido gálico se encuentra en el té, así como en otras plantas, y también ocurre como parte de una molécula más grande, llamada tanino, que está presente en las agallas (como la hinchazón del tejido de los robles causada por el ataque de las avispas).

Los taninos se utilizan en la fabricación de cuero, y el ácido gálico se emplea en la producción de tintas. Tres de los ácidos dicarboxílicos aromáticos más importantes son los llamados ácidos ftálico, isoftálico y tereftálico, para los isómeros orto, meta y para, respectivamente.

El ácido ftálico se convierte en su anhídrido simplemente calentándolo (ver abajo Ácidos policarboxílicos). El anhídrido ftálico se utiliza para fabricar resinas poliméricas llamadas resinas alquídicas, que se utilizan como recubrimientos, especialmente para electrodomésticos y automóviles.

El paraisómero, el ácido tereftálico, también se utiliza para hacer polímeros, es decir, poliésteres (véase más adelante Derivados de los ácidos carboxílicos: ésteres carboxílicos).

El ácido oxálico se descompone al perder dióxido de carbono (CO2) para producir ácido fórmico (HCOOH), que a su vez se descompone para producir monóxido de carbono (CO) y agua (H2O).

El ácido malónico pierde dióxido de carbono por un mecanismo en el cual tres pares de electrones (enlaces covalentes) se mueven alrededor de un anillo.

Aminoácidos

Los compuestos que contienen un grupo carboxilo y un grupo amino se llaman aminoácidos. Veinte de ellos se encuentran en proteínas, todos los cuales son α-aminoácidos.

El ácido glutámico es uno de los aminoácidos que se encuentran en las proteínas, y su sal de sodio, el glutamato monosódico (GMS), se utiliza a menudo como aditivo alimentario.

Aunque no da un sabor propio, realza los sabores de la carne, el pescado y las verduras.

Algunas personas experimentan una reacción alérgica al GMS; la alergia se conoce comúnmente como “síndrome del restaurante chino”, porque el GMS ha sido un ingrediente ampliamente utilizado en la cocina de muchos restaurantes chinos.

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Ácido Carboxílico
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